Нужно добавить к ссылке на ресурс строку с параметром версии. Например так:

<link href="/Content/Site.css?v=1.0.0.208" rel="stylesheet" type="text/css" />

Строка v=1.0.0.208 соответствует версии сайта. Таким образом, браузер успешно закеширует этот ресурс, но при обновлении версии сайта адрес ресурса изменится и браузер его перезагрузит.