Еще вариант в виде extension:

public static void Randomize<T>(this IList<T> target)
    {
        Random RndNumberGenerator = new Random();
        SortedList<int, T> newList = new SortedList<int, T>();
        foreach (T item in target)
        {
            newList.Add(RndNumberGenerator.Next(), item);
        }
        target.Clear();
        for (int i = 0; i < newList.Count; i++)
        {
            target.Add(newList.Values[i]);
        }
    }

Взято здесь