На самом деле все оказалось довольно логично: Дело в том, что ItemsSource.ItemContainerGenerator.ItemFromContainer производит поиск в своих элементах. Он не знает, что может содержать элементы, также производные от ItemsControl (как TreeViewItem). Поэтому для решения задачи нужно вызывать ItemContainerGenerator.ItemFromContainer у родительского элемента первого уровня.

private void treeView1_PreviewMouseMove(object sender, MouseEventArgs e)
{
  Point mousePos = e.GetPosition(null);
  Vector diff = _DragStart - mousePos;

  if (e.LeftButton == MouseButtonState.Pressed &&
    Math.Abs(diff.X) > SystemParameters.MinimumHorizontalDragDistance &&
    Math.Abs(diff.Y) > SystemParameters.MinimumVerticalDragDistance)
  {
    TreeView treeView = sender as TreeView;
    TreeViewItem treeViewItem =
      FindAnchestor<TreeViewItem>((DependencyObject)e.OriginalSource);

    if (treeViewItem != null)
    {
      // ищем родительский элемент
      ItemsControl parent = FindParent<ItemsControl>(treeViewItem);

      object item = parent.ItemContainerGenerator.
        ItemFromContainer(treeViewItem);

      if (item is Measure)
      {
        DataObject dragData = new DataObject("Measure", item);
        DragDrop.DoDragDrop(treeViewItem, dragData, DragDropEffects.Move);
      }
    }
  }

И еще один хелпер

private static T FindParent<T>(FrameworkElement current)
      where T : FrameworkElement
    {
        do
        {
            current = VisualTreeHelper.GetParent(current) as FrameworkElement;
            if (current is T)
            {
                return (T)current;
            }
        }
        while (current != null);
        return null;
    }