Нужно использовать атрибут ServiceKnownType и применять его в интерфейсе сервиса (на сам интерфейс или на отдельный метод):

[OperationContract]
[ServiceKnownType(typeof(HashHead))]
[WebGet(UriTemplate = "Head1", ResponseFormat = WebMessageFormat.Json)]
    MyMessage GetJsonHead1()
{
    JsonMessage result = new JsonMessage();
    result.Head = new HashHead("test","test");
    return result;
}